PortableApps nos permite disfrutar de un gran catálogo de software instalando cada programa de manera rápida y sencilla. Los distintos paquetes de winPenPack se presentan como recopilatorios de software, que se descargan e instalan como un sólo programa. Todos los programas incluidos son software libre y no necesitan instalar ningún componente para su utilización desde la memoria USB.
winPenPack dispone de un menú para ejecutar los distintos programas, denominado winPenPack Launcher. Entre los programas incluidos encontramos el gestor de archivos muCommander, el visor de PDF Sumatra, la suite ofimática OpenOffice, el gestor financiero Money Manager, el servidor web PAMPA y otras aplicaciones de Internet como Firefox o Thunderbird.
También podemos encontrar clientes FTP como Filezilla, clientes P2P, aplicaciones multimedia, herramientas de desarrollo, aplicaciones del sistema como compresores, desfragmentadores o programas para realizar backups y un amplio catálogo de videojuegos open source.